Nasce a Londra il 4 marzo del 1610. Muore, sempre a Londra il 28 ottobre 1646.

La sua attività principale, come pittore si esercita alla corte di Carlo I, dapprima come allievo di Antoon Van Dyck, pittore ufficiale del re, poi, alla morte di questi nel 1641, come pittore ufficiale egli stesso. È considerato uno dei primi pittori inglesi degni di nota, anche se la sua memoria è andata estinguendosi nel tempo.

Durante la guerra civile, a partire dal 1642, anno di inizio dello scontro fra Carlo I e i ribelli parlamentari, egli si schiera senza riserve dalla parte del re. Nella sua residenza a Oxford, sede della reggia, dipinge numerosi ritratti di nobili cortigiani, di generali, di militari, di artisti, tutti schierati dalla parte della monarchia. Dipinge anche in diverse occasioni il ritratto di Carlo I e del figlio, il futuro Carlo II, ancora giovinetto, e di altri componenti la famiglia reale.

I critici e gli studiosi di storia dell’arte gli attribuiscono un modo molto personale, assai diverso da quello del suo maestro Van Dyck, e influenzato in particolare dall’arte veneta, soprattutto da quella di Veronese, i cui quadri arricchivano i saloni dei palazzi reali.

Dopo la decapitazione di Carlo I nel 1646, Dobson torna a Londra in miseria dove muore pochi mesi dopo.